Hoja de propiedades del metabolito

Descripción

Compuesto alicíclico cuya estructura comprende (1) el núcleo de ciclopentanoperhidrofenantreno con sus cuatro anillos fusionados, (2) un solo grupo hidroxilo en la posición C-3, (3) un centro insaturado entre los átomos de carbono 5 y 6, (4) una cadena hidrocarbonada ramificada de ocho carbonos unida al anillo D en la posición 17 y (5) un grupo metilo (designado C-19) unido a la posición 13. El colesterol es el esterol mayoritario en el hombre y es un componente de virtualmente todas las superficies celulares y de las membranas intracelulares; es particularmente abundante en las estructuras mielinizadas del cerebro y del sistema nervioso central (es la segunda sustancia más abundante del cerebro), pero está presente en en pequeñas cantidades en la membrana interna de la mitocondria. A diferencia de lo que ocurre en el plasma, la mayor parte del colesterol de las membranas celulares se encuentra de forma libre no esterificada. Un segundo papel del colesterol es el de precursor inmediato de los ácidos biliares que se sintetizan en el hígado y que actúan facilitando la absorción de los triacilgliceroles y vitaminas liposolubles de la dieta. También es el precursor de diversas hormonas estereoides. La progesterona es la hormona sexual de tipo ceto-esteroide de 21 carbonos secretada por el corpus luteum del ovario. Los corticosteroides metabólicamente potentes de la corteza adrenal derivan del colesterol; entre ellos se cuentan la desoxicorticosterona, corticosterona, cortisol y cortisona. El mineralocorticoide aldosterona se obtiene del colesterol en la zona glomerulosa del córtex de la glándula adrenal. El colesterol también sirve de precursor de las hormonas esteroides femeninas, los estrógenos (p.ej. estradiol) en el ovario y de los esteroides masculinos (p.ej. testosterona) en los testículos.

Reacciones en las que participa (se indica la ruta metabólica):