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Estructura de los ácidos grasos

Los ácidos grasos constan de una cadena alquílica con un grupo carboxílico terminal siendo la configuración más sencilla la de una cadena lineal completamente saturada. La fórmula básica es CH3-(CH2)N-COOH. Los ácidos grasos de importancia para los humanos tienen configuraciones relativamente sencillas, aparecen comúnmente insaturaciones con hasta seis dobles enlaces por cadena, siendo casi siempre los enlaces, los ácidos grasos más comunes de los sistemas biológicos que tienen un número par de átomos de carbono (ver Rutas 14, 15, 16 y 18).

La mayor parte de los ácidos grasos del cuerpo humano tienen 16, 18 ó 20 átomos de carbono, si bien hay varios con cadenas más largas que se encuentran principalmente en los lípidos del sistema nervioso.

Los ácidos grasos se encuentran principalmente en forma de ésteres del glicerol, como se muestra en la figura:

 

Acilgliceroles
Figura 1: Acilgliceroles. Tomado de Devlin T. M. "Bioquímica".

 

Los compuestos con un ácido graso esterificado (monoacilgliceroles) o dos (diacilgliceroles) se encuentran solamente en cantidades relativamente pequeñas y aparecen en gran medida como intermediarios metabólicos en la biosíntesis y degradación de lípidos que contienen glicerol. La mayor parte de los ácidos grasos del cuerpo humano existen en forma de triacilgliceroles en los que los tres grupos hidroxilo del glicerol están esterificados con un ácido graso. Históricamente a estos compuestos se les ha denominado grasas neutras o triglicéridos.

 

Ácidos grasos de importancia para los humanos
Tabla 1: Ácidos grasos de importancia para los humanos.

 

Propiedades físicas y químicas

Una de las propiedades más prominentes y significativas de los ácidos grasos y de los triacilgliceroles es, ciertamente, su falta de afinidad por el agua. Este carácter hidrofóbico es esencial para la construcción de las complejas estructuras biológicas y para la separación del entorno acuoso. También es esencial para el uso por moléculas biológicas de superficies activas, tal como sucede en el tracto intestinal. La naturaleza hidrofóbica de los triacilgliceroles y su estado relativamente reducido los transforman en compuestos eficientes para el almacenamiento de energía. En primer lugar, a igualdad de peso, la cantidad de ATP que se obtiene de la oxidación completa de los triacilgliceroles es dos veces y media superior a la correspondiente al glucógeno. En segundo lugar, los triacilgliceroles se pueden almacenar como lípido puro sin asociarse con el agua, mientras que el glucógeno es muy hidrofílico y cuando se almacena en los tejidos fija el doble de su peso de agua.

Fuentes de ácidos grasos

Una gran proporción de los ácidos grasos utilizados por el hombre se obtiene de la dieta. Diversos lípidos animales y vegetales son ingeridos, hidrolizados, al menos parcialmente por enzimas digestivos, y absorbidos a través de la pared intestinal para ser distribuidos a través del cuerpo, primero en el sistema linfático y después en el torrente circulatorio. Los procesos metabólicos que tienen lugar en los tejidos del cuerpo humano normal pueden modificar los ácidos grasos de la dieta y/o los que son sintetizados en dichos tejidos para producir casi todas las estructuras requeridas. A excepción de los ácidos grasos con diversos dobles por el hecho de que muchos mamíferos superiores, entre ellos el hombre, son incapaces de producir ácidos grasos. A pesar de esta incapacidad, ciertos ácidos poliinsaturados con dobles enlaces son esenciales para algunas funciones específicas.

Además del suministro alimenticio, la segunda fuente principal de ácidos grasos en los humanos es su biosíntesis a partir de intermediarios de pequeño tamaño los cuales pueden provenir de la degradación de azúcares, de algunos aminoácidos y de otros ácidos grasos. En la mayor parte de casos se sintetiza en primer lugar el ácido palmítico, ácido saturado de cadena lineal de 16 carbonos obteniéndose los demás ácidos grasos mediante modificaciones del ácido palmítico. El acetil CoA es la fuente directa de todos los átomos de carbono para su síntesis obteniéndose los ácidos grasos mediante adición secuencial de unidades bicarbonadas a extremos carboxilo activado de cadena creciente (ver ruta 16).

El cuerpo humano puede sintetizar todos los ácidos grasos poliinsaturados esenciales. El sistema de alargamiento de la mitocondria funciona sencillamente invirtiendo la ruta ß-oxidación de los ácidos grasos, a excepción de que la enoil CoA reductasa ligada a NADPH (último paso del alargamiento) sustituye a la acil CoA deshidrogenasa ligada a FAD (primer paso de la ß-oxidación) (ver figura)

 

Alargamiento mitocondrial de los ácidos grasos
Figura 2: Alargamiento mitocondrial de los ácidos grasos. Tomado de Devlin T. M. "Bioquímica".

 

Métodos de transporte de los ácidos grasos y de sus productos primarios entre órganos.

El cuerpo humano utiliza tres tipos de sustancias como vehículos para transportar la energía contenida en los ácidos grasos:

1.  Los quilomicrones y otras lipoproteínas plasmáticas en los que los triacilgliceroles son transportados en gotículas de lípidos recubiertos por proteína pudiendo contener esta última otros lípidos.

2.  Ácidos grasos unidos a la albúmina sérica.

Los denominados cuerpos cetónicos, principalmente acetoacetato y ß-hidroxibutirato.

Las lipoproteínas plasmáticas se sintetizan tanto en el intestino como en el hígado y son un grupo heterogéneo de complementos lípido-proteína compuesto por diversos tipo de lípidos y apoproteínas. Las dos categorías más importantes para el suministro de energía a partir de lípidos son los quilomicrones y las VLDL, ya que ambas contienen una cantidad relativamente elevada de triacilgliceroles. La albúmina sérica actúa como transportador de una serie de sustancias en la sangre, siendo los ácidos grasos algunas de las más importantes. Estos ácidos son, por descontado, insolubles en agua por sí mismos, pero cuando se liberan en el plasma durante la hidrólisis de los triacilgliceroles se unen rápidamente a la albúmina. Esta proteína tiene diversos centros de fijación para los ácidos grasos, dos de los cuales, son de alta afinidad.

El tercer modo de transporte de moléculas que dan energía basada en lípidos es en la forma de pequeñas moléculas hidrosolubles, principalmente acetoacetato y ß-hidroxibutirato. La energía basada en los lípidos y distribuida en forma de ácidos grasos ligados a la albúmina o de \"cuerpos cetónicos\" es captada fácilmente por los tejidos para la oxidación y producción de ATP. Sin embargo, la energía de los ácidos grasos almacenados o circulantes en forma de triacilgliceroles no es asequible directamente sino que estos últimos compuestos han de hidrolizarse enzimáticamente para liberar los ácidos grasos y el glicerol. Hay dos tipos de lipasas implicadas en esta hidrólisis:


3.  Lipoproteínas lipasas, que hidrolizan triacilgliceroles de las lipoproteínas plasmáticas.

Las denominadas triacilglicerol lipasas sensibles a hormonas, que inician la hidrólisis de los triacilgliceroles en el tejido adiposo y la liberación de ácidos grasos y glicerol al plasma.

Utilización de los ácidos grasos para la producción de energía

ß-Oxidación de ácidos grasos saturados lineales (Ruta 15)

Los cuerpos cetónicos son la forma más hidrosoluble de la energía basada en lípidos y consisten principalmente en ácido acetoacético y ácido ß-hidroxibutírico. El sitio primario de formación de cuerpos cetónicos es el hígado y con menor grado de actividad, el riñón, siendo la enzima implicada la ß-cetotiolasa. En la mitocondria se reduce una parte a ß-hidroxibutirato según la proporción intramitocondrial de NADH/NAD. La ß-hidroxibutirato deshidrogenasa se encuentra estrechamente asociada con la membrana mitocondrial interna.

El acetoacetato y el ß-hidroxibutirato producidos por el hígado constituyen un excelente combustible para la respiración en otros tejidos, tales como el músculo cardíaco y el esquelético, en particular cuando el aporte de glucosa es limitado (durante el ayuno) o su utilización ineficiente (deficiencia de insulina). Sin embargo, en estas condiciones esos mismos tejidos pueden utilizar fácilmente ácidos grasos libres como fuente de energía.

Cuando la alimentación es normal, la producción hepática de acetoacetato y ß-hidroxibutirato es mínima, de tal forma que la concentración sanguínea de estos compuestos es muy baja (<0,2 mM). Sin embargo, la falta de alimentación acelera en gran medida la síntesis de cuerpos cetónicos hasta el extremo de que los niveles de acetoacetato y ß-hidroxibutirato circulantes pueden llegar a ser del orden de 3-5 mM. Poco después del ayuno, la utilización de los cuerpos cetónicos por parte del músculo cardíaco y esquelético reserva a la glucosa para el mantenimiento del sistema nervioso central. Cuando el ayuno se prolonga, la concentración de acetoacetato y ß-hidroxibutirato en la sangre aumenta lo cual asegura una captación eficiente por parte del cerebro, permitiendo un ahorro adicional de glucosa.

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Comentarios  

-3 # RE: 5.1. Ácidos grasosGuest 19-05-2010 23:12
molecula del acido palmitico funciones y su descripcion porfa :D gracias
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-2 # Polimerización y carbonizaciónGuest 09-05-2010 04:11
Quedaré muy agredecido si me proporcionacen información de cómo se carbonizan y polimerizan los ácidos grasos libres en la refinación de aceite de soya, en los equipos del proceso como por ejemplo desodorizador, intercambiadores y recuperado de ácidos grasos
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