Es un aminoácido esencial aromático (junto con el triptófano y la tirosina) cuyo grupo R contiene un anillo bencénico (Ruta 2). Uno de los aspectos más relevantes de su biosíntesis es el mecanismo a través del cual los anillos aromáticos se forman a partir de precursores alifáticos. También se le clasifica, junto con el triptófano, como un aminoácido hidrofóbico con estructura cíclica. Según los últimos estudios sobre los aminoácidos esenciales parece que en la fenilalanina, la estructura carbonada sería su parte considerada esencial ya que esta estructura es transaminada con rapidez por el organismo.

Figura 4: Estructura química de la fenilalanina.

La mayor parte de este compuesto se transforma, por medio de hidroxilación, en tirosina que es otro aminoácido, en este caso considerado como semiesencial.

Además la fenilalanina es el precursor de las catecolaminas en nuestro cuerpo, si bien acortamos el mecanismo en la síntesis de catecolaminas utilizando la tirosina como precursor (ver Ruta 3). También es un constituyente importante de los neuropéptidos cerebrales, como la somatostatina, vasopresina, melanotropina, encefalina, ACTH, angiotensina, sustancia P y colecistoquinina. Muchas drogas de las que conocemos como psicotrópicas, contienen fenilalanina.

La fuente más importante de fenilalanina son los alimentos ricos en proteínas, como es la carne y los productos lácteos. La fenilalanina tiene utilidades en la industria de la alimentación, por ejemplo, en la elaboración de edulcorantes artificiales.

Catabolismo de la fenilalanina

La fenilalanina en su catabolismo forma acetil-CoA pero sin transformarse previamente en piruvato, sino por medio de la producción de acetoacetato.

Enfermedades relacionadas con la fenilalanina

En los casos en que se consume grandes dosis de fenilalanina pueden darse síntomas que van desde cambios de humor, hasta dolor de cabeza y crisis convulsivas. Por lo tanto, no se recomienda que lo consuman embarazadas ni pacientes fenilcetonúricos.

La fenilcetonuria es una enfermedad congénita debida a la ausencia de una enzima llamada fenilalanina hidroxilasa (ver Ruta 2) que cuando no aparece determina el metabolismo de la fenilalanina hacia la formación de fenilpiruvato que es un potente neurotóxico de nuestro cerebro, sobre todo, en su desarrollo y maduración, dando lugar a la oligofrenia fenilpirúvica. La mayoría de los pacientes tiene un CI menor de 20. La hiperactividad, sobre todo en niños, a veces, es una fenilcetonuria no descubierta y se puede controlar con una dieta sin fenilalanina. Desde hace mas de 20 años, se ha aceptado la hipótesis de las catecolaminas como causa de la depresión. Ahora sabemos que los precursores de las catecolaminas son la L-dopa, L-tirosina y la fenilalanina. Por lo cual, se ha utilizado la fenilalanina con buenos resultados, se han administrado hasta 6 gramos diarios. Durante las infecciones, aumentan los requerimientos de fenilalanina, al aumentar los requerimientos de catecolaminas. De igual manera sucede en las enfermedades inflamatorias donde hay aumento del catabolismo muscular, tal es el caso de la artritis reumatoide (también en casos de encefalitis viral, fiebre amarilla y salmonelosis). Se ha visto que la fenilalanina tiene la habilidad única de bloquear ciertas enzimas, las encefalinasas en el sistema nervioso central, que normalmente, son las encargadas de degradar las endorfinas y encefalinas que actúan como potentes analgésicos.

Los niveles de la fenilalanina, están aumentados en ciertas enfermedades como en la hipertensión portal, la cirrosis biliar primaria y la cirrosis hepática. Se ha constatado que todas estas enfermedades mejoran si se le administra al paciente aminoácidos de cadena (leucina, isoleucina y valina). La ingestión de grasas y carbohidratos pueden elevar la concentración de aminoácidos aromáticos en el cerebro (es decir, la fenilalanina, la tirosina y el triptofano) y pueden disminuir los aminoácidos de cadena (leucina, isoleucina y valina).

El triptofano tiene la capacidad de disminuir los niveles de fenilalanina. Se han recomendado dietas bajas en fenilalanina para el tratamiento de varios tipos de cáncer. Los melanomas y los adenocarcinomas serosos requieren mas fenilalanina. Hay varios reportes de tratamientos exitosos con una dieta sin fenilalanina.

Otra estrategia es darle al paciente una terapia con megadosis de los aminoácidos antagonistas de la fenilalanina.

La fenilalanina como tratamiento

La fenilalanina es efectiva como tratamiento para el dolor de espalda baja, dolores menstruales, migrañas, dolores musculares, de artritis reumatoide y de osteoartritis. También se ha utilizado para el tratamiento del dolor severo de huesos, en pacientes con cáncer prostatico metastásico.

Un derivado de la fenilalanina, la mostaza de L-fenilalanina es un agente anticancer, pero que funciona al inhibir el metabolismo de la fenilalanina.