Hoja de propiedades del metabolito

Descripción

Compuesto que, por condensación con la L-serina, es precursor del triptófano. Esta reacción es catalizada por un sistema enzimático ("triptófano desmolasa o triptófano sintetasa") que requiere piridoxalfosfato como cofactor. Los experimentos isotrópicos han demostrado que durante la síntesis del triptófano se pierden el grupo hidroxilo y el átomo de hidrógeno alfa de la serina. Estos hechos refuerzan la hipótesis de que la serina reacciona primero con el piridoxalfosfato para formar una base de Schiff, de la que se eliminan los elementos del agua, y que el derivado ácido aminoacrílico resultante se combina con el indol para formar la base Schiff del triptófano. Los mamíferos no pueden formar triptófano por esta vía puesto que no usan el indol en lugar del triptófano y excretan rápidamente casi todo el indol que entra en su organismo. No hay pruebas concluyentes de que se forme indol en los tejidos de los mamíferos aunque la orina puede contener grandes cantidades de los productos de "detoxicación" del indol (ácido indoxilsulfúrico y ácido indoxilglucorónico) y del escatol. Tales productos de excreción proceden, probablemente, del indol y escatol formado por las bacterias intestinales; la absorción del indol va seguida de su oxidación a indoxilo y su conjugación con el ácido glucorónico o sulfúrico.

Reacciones en las que participa (se indica la ruta metabólica):